小林万樱图片:有关离域π键的详细资料

形成π键的电子不局限于两个原子的区域，而是在参加成键的多个原子形成的分子骨架中运动，这种化学键称为离域π键。若满足以下两个条件，就可形成离域π键：

(1) 成键的原子共面（或共曲面），每个原子可提供一个垂直于平面的p轨道 。

(2) π电子数小于参加成键原子的p轨道总数的二倍。

http://col.njtu.edu.cn/zskj/2015/jiegou/chapter5/chapter5-3-1-2.htm

离域 delocalization

有机化合物分子可分为共轭分子和非共轭分子两大类。例如1,3－丁二烯、苯等是共轭分子。在这类分子中，参与共轭体系的所有π 电子的游动不局限在两个碳原子之间，而是扩展到组成共轭体系的所有碳原子之间。这种现象叫做离域。共轭π键也叫离域键或非定域键。由于共轭π 键的离域作用，当分子中任何一个组成共轭体系的原子受外界试剂作用时，它会立即影响到体系的其它部分。共轭分子的共轭π键或离域键是化学反应的核心部位。

有机分子中只包含 σ 键和孤立π 键的分子称为非共轭分子。这些σ 键和孤立π 键，习惯地被看成是定域键，即组成σ 键的一对σ 电子和孤立π 键中一对π 电子近似于成对地固定在成键原子之间。这样的键叫做定域键。例如，CH4分子的任一个C－Hσ 键和CH2=CH2分子的π 键，其电子运动都局限在两个成键原子之间，都是定域键。

有机化合物分子可分为共轭分子和非共轭分子两大类。例如1,3－丁二烯、苯等是共轭分子。在这类分子中，参与共轭体系的所有π 电子的游动不局限在两个碳原子之间，而是扩展到组成共轭体系的所有碳原子之间。这种现象叫做离域。共轭π键也叫离域键或非定域键。由于共轭π 键的离域作用，当分子中任何一个组成共轭体系的原子受外界试剂作用时，它会立即影响到体系的其它部分。共轭分子的共轭π键或离域键是化学反应的核心部位。

有机分子中只包含 σ 键和孤立π 键的分子称为非共轭分子。这些σ 键和孤立π 键，习惯地被看成是定域键，即组成σ 键的一对σ 电子和孤立π 键中一对π 电子近似于成对地固定在成键原子之间。这样的键叫做定域键。例如，CH4分子的任一个C－Hσ 键和CH2=CH2分子的π 键，其电子运动都局限在两个成键原子之间，都是定域键。

结构化学中有详细阐述，随便找本看看

Eg:苯中的∏66（一个6在上一个6在下）
NO3~中的∏64
HNO3中的∏43
芳香环系的（如吡啶，呋喃，噻吩，吡咯…………）4N+2规则
好多好多，是非常广泛的存在形式。